Programul partidelor care vor avea loc în 16-imile Cupei României, conform tragerii la sorţi de vineri, de la Casa Fotbalului:
Dinamo Bucureşti - FCM Târgu-Mureş (Liga II)
Unirea Urziceni - Minerul Lupeni (Liga II)
CFR 1907 Cluj - Universitatea Cluj (Liga II)
Steaua Bucureşti - Sportul Studenţesc Bucureşti (Liga II)
Rapid Bucureşti - Petrolul Ploieşti (Liga II)
FC Timişoara - CFR Cluj II (Liga III)
FC Argeş Piteşti - Internaţional Curtea-de-Argeş (Liga II)
Oţelul Galaţi - Tricolorul Breaza (Liga III)
Gaz metan Mediaş - Dunărea Galaţi (Liga II)
Universitatea Craiova - CSM Ploieşti (Liga II)
Gloria Bistriţa - CFR Timişoara (Liga II)
Gloria Buzău - Cetatea Suceava/FC Botoşani * (Liga II)
Pandurii Târgu-Jiu - FCM Bacău (Liga II )
CS Otopeni - FCM Râmnicu-Vâlcea (Liga II)
Farul Constanţa - FC Braşov - echipa constănţeană organizează meciul
FC Vaslui - Poli Iaşi - echipa vasluiană organizează meciul
Meciurile din şaisprezecimi se desfăşoară în sistem eliminatoriu într-o singură manşă, pe stadioanele echipelor de ligi inferioare.
Jocurile din şaisprezecimile de finală vor avea loc în 15 şi 16 octombrie 2008, cu începere de la ora 14.30, cu excepţia jocurilor televizate.
În caz de egalitate după 90 de minute de joc se vor disputa 2 reprize de prelungiri a câte 15 minute, iar dac? egalitatea se va menţine, se vor executa lovituri de departajare din punctul de pedeapsă pentru stabilirea câştigătoarei.
*Echipale FC Botoşani şi Cetatea Suceava s-au întâlnit în etapa precedentă a Cupa României, şi au avut un diferend legat de folosirea unor juniori, cazul urmând să fie analizat de comisiile federaţiei.
Cele 32 de formaţii prezente la tragerea la sorţi au fost repartizate după cum urmează:
Urna A (formată din primele şase clasate în sezonul trecut al Ligii I): CFR Cluj, Steaua, Rapid, Dinamo, Unirea Urziceni, FC Timişoara
Urna B (formată din restul echipelor din primul eşalon): FC Vaslui, Oţelul Galaţi, Universitatea Craiova, Gloria Bistriţa, Poli Iaşi, Pandurii, Farul, Gloria Buzău, FC Braşov, CS Otopeni, FC Argeş, Gaz metan Mediaş
Urna C (formată din echipele din diviziile inferioare): Cetatea Suceava, FCM Bacău, Dunărea Galaţi, CSM Ploieşti, Petrolul Ploieşti, Sportul Studenţesc Bucureşti, Internaţional Curtea-de-Argeş, CSM Râmnicu-Vâlcea, Minerul Lupeni, CFR Timişoara, FCM Târgu-Mureş, Universitatea Cluj, Tricolorul Breaza, CFR II Cluj.